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憧れの鳳梨学院に特待生として入学した加賀見優希。だが、教師・柿乃坂綾奈の手違いにより男子禁制の女子寮で生活することになってしまう。男子寮に入ることもできず、問題を起こしたら即刻退学という瀬戸際に追い詰められ、優希は監視役の綾奈と同室・寮内では女装という波乱に満ちた学園生活を送ることになる。
加賀見 優希（かがみ ゆうき）
声 - 下田麻美
本作の主人公。15歳の高校1年生。
鳳梨学院の高等部に特待生として入学するものの、手違いで女子寮に住むことになってしまう。本人によると、名前から女性と間違われる事は度々あるとの事。問題を起こしたら即刻退学の為、監視役の綾奈と同室するだけではなく、寮内では女装をして過す事となる。また、学校内での監視のため、生徒会の一員にもなっている。
温厚だが、少し気弱な性格で、綾奈や理沙の大胆な行動に流されてしまうことが多い。小柄で顔立ちも少女っぽいため、女装はとても似合っている。
身長162cm。
柿乃坂 綾奈（かきのざか あやな）
声 - 浅倉杏美
本作のヒロイン。鳳梨学院の教師。新入生の部屋割りの際に、間違えて優希を女子寮に入れてしまった為、女子寮で優希が問題を起こさないよう、監視役として同室することとなる。実はまだ18歳で、教師1年目。教員資格は海外留学の飛び級で得ている。
優しい性格だが、とても心配性。些細なことからあらぬ方向へと妄想を始めてしまう癖があり、結果的に非常にエッチな方法で問題を解決しようとする。更に、優希と過ごすうちに彼に対して好意を持つようにもなってしまっており、彼を取り巻く女の子たちに対抗して、暴走してしまうこともある。
紫の長い髪と緑色の眼が特徴。美人でとてもスタイルが良く、特に胸は非常に大きい。
身長158cm。スリーサイズはB94（Jカップ）・W54・H88。
鷹羽 理沙（たかばね りさ）
声 - 三森すずこ
鳳梨学院の生徒で、優希のクラスメイト。15歳の高校1年生。
男性には一切興味を持たないレズビアンで、女装をしているときの優希に興味を持ち、過激なアプローチをするようになるが、その過程で優希が男であることを知ってしまう。当初は優希を拒絶していたが、後に優希のことを気に入り、彼を自分のものにしようと企むようになる。
長髪を一部輪にするように纏めた髪型が特徴。スタイルは良く、綾奈程ではないが胸も大きめ。
身長163cm。スリーサイズはB84（Fカップ）・W58・H84。
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